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<!DOCTYPE html>

<title>Pethidin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pethidin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Pethidin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-Methyl-4-phenylpiperidin-4-carbonsäureethylester (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Pethidinum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li>

<li>Isonipecain</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<li>C<sub>15</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>2</sub>·HCl <small>(Pethidin·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes, kristallines Pulver <small>(Pethidin·Hydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=50-13-5">50-13-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-329-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>-<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<li>283,8 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Pethidin·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>187–190 °C <small>(Pethidin·Hydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-EuropäischesArzneibuch_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-EuropäischesArzneibuch-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>Pethidinhydrochlorid ist sehr leicht löslich in Wasser und leicht löslich in Ethanol 96 %<sup id="cite_ref-pheur80_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-pheur80-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Hydrochlorid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>162 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Pethidin</b> oder <b>Meperidin</b> (in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> auch als <i>meperidine</i> bezeichnet) ist das älteste vollsynthetische <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>. Es wurde im Juli 1937 von <a href="Otto_Schaumann" title="Otto Schaumann">Otto Schaumann</a> und Otto Eisleb bei den <a href="I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farben</a> (Werk <a href="Hoechst" title="Hoechst">Hoechst</a>) erstmals synthetisiert. 1939 wurde das <a href="Morphin" title="Morphin">morphinähnlich</a> wirkende <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidinderivat</a> (in Form des <a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochloridsalzes</a>) für die medizinische Verwendung unter dem Handelsnamen <i>Dolantin</i> in den Markt eingeführt. Pethidin gehörte unter anderem zu den zur sogenannten <a href="Pr%C3%A4medikation" title="Prämedikation">Prämedikation</a> vor operativen Eingriffen eingesetzten Arzneimitteln.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Während Pethidin in Deutschland mit dem Aufkommen neuerer Präparate an Bedeutung verlor, ist es weltweit nach wie vor eines der wichtigsten starken <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetika</a>. Pethidin besitzt eine gewisse chemisch-strukturelle Ähnlichkeit zu dem Naturstoff <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>, ist jedoch weniger potent.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Schaumann und Eisleb erhielten das Pethidin beim Versuch, Spasmolytika in Anlehnung an das <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a> <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a> herzustellen. Die durch Verlegung der basischen Gruppe in den Säureteil der Atropinstruktur neu erhaltene Struktur hatte nicht nur eine direkte spasmolytische Wirkung an der glatten Muskulatur, sondern auch eine morphinähnliche analgetische Wirkung. Bei Mäusen bewirkte Pethidin wie Morphin eine S-förmige Krümmung des Schwanzes.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Pethidin hat mit Morphin das <a href="Quart%C3%A4r_(Chemie)" title="Quartär (Chemie)">quartäre</a> C-Atom und dessen Abstand zum basischen Stickstoff gemeinsam.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Pethidin (<b>3</b>) kann in einer zweistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt erfolgt ausgehend von <a href="Phenylacetonitril" title="Phenylacetonitril">Benzylcyanid</a> (<b>1</b>) und <a href="Mechlorethamin" title="Mechlorethamin">Bis(chlorethyl)-methylamin</a> (<b>2</b>) in Gegenwart von <a href="Natriumamid" title="Natriumamid">Natriumamid</a> die <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Cyclisierung</a> zum <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidinring</a> (Das Zwischenprodukt ist das <a href="Pethidin-Intermediat_A" title="Pethidin-Intermediat A">Pethidin-Intermediat A</a>). Danach erfolgt die Bildung des <a href="Ester" title="Ester">Esters</a> aus der <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrilfunktion</a>.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Pethidin ist ein <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> an den <a href="Opioidrezeptor" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">µ-Rezeptoren</a>, seine Wirkung, Nebenwirkungen und Wechselwirkungen sind daher dem <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a> recht ähnlich. Allerdings bestehen einige relevante Unterschiede und Besonderheiten im Gegensatz zum Morphin:

</p>

<ol><li>Pethidin bildet durch <a href="Demethylierung" title="Demethylierung">Demethylierung</a> am <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> den aktiven Metaboliten Norpethidin, welcher im Körper <a href="Stoffkumulation" class="mw-redirect" title="Stoffkumulation">kumuliert</a> und <a href="Krampfanfall" title="Krampfanfall">Krampfanfälle</a> auslösen kann. Pethidin eignet sich daher nur als Analgetikum bei akuten Schmerzen, nicht zur Dauertherapie.</li>

<li>Pethidin verursacht eher <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Tachykardien</a> als <a href="Bradykardie" title="Bradykardie">Bradykardien</a>.</li>

<li>Pethidin ist bei <a href="Postoperatives_Zittern" title="Postoperatives Zittern">postoperativem Zittern</a> (englisch <i>shivering</i>) deutlich wirksamer als <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a> oder <a href="Piritramid" title="Piritramid">Piritramid</a>, was in der postoperativen Schmerztherapie ausgenutzt werden kann.</li>

<li>Die Wirkdauer ist mit 2 bis maximal 4 Stunden für ein Opioid eher kurz.</li>

<li>Pethidin hemmt zudem die Wiederaufnahme der <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a> und <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a>, indem es deren Transporter in ihrer Funktion blockiert.<sup id="cite_ref-izenwasser_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-izenwasser-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ol>

<p>Nach intravenöser Gabe wird die maximale Wirkung innerhalb von 3–10 Minuten erreicht, nach intramuskulärer Gabe in 20–40 Minuten. Eine orale (als Tropfen) oder rektale (als <a href="Suppositorium" title="Suppositorium">Suppositorium</a>) Applikation ist, bei guter <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a>, ebenfalls möglich.

Pethidin und seine Metaboliten werden vorwiegend über die Nieren ausgeschieden.

Da Pethidin nur eine 0,1 bis 0,2-fache <a href="Analgetische_Potenz" title="Analgetische Potenz">Morphinpotenz</a> besitzt, beträgt die übliche Einzeldosis 50–100 mg i. m. oder 25–50 mg i. v. Eine Wiederholung ist nach 3–6 Stunden möglich, eine Tagesdosis von 500 mg sollte jedoch nicht überschritten werden. Im Gegensatz zu anderen Opioiden, die einen Spasmus des <i><a href="Papilla_duodeni_major" title="Papilla duodeni major">Sphincter oddi</a></i> (Papilla vateri) auslösen können, wird Pethidin in der Schmerztherapie von Koliken bei <a href="Cholelithiasis" class="mw-redirect" title="Cholelithiasis">Cholelithiasis</a> eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>Für die zuverlässige qualitative Bestimmung des Pethidins bei <a href="Pharmakodynamik" title="Pharmakodynamik">pharmakodynamischen</a> oder <a href="Forensik" title="Forensik">forensischen</a> Fragestellungen wird die Kopplung der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> mit der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> und der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">Liquidchromatographie</a> eingesetzt. Als Untersuchungsmaterial können Blut, Serum, Plasma,<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Urin" title="Urin">Urin</a>,<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Nagel_(Anatomie)" title="Nagel (Anatomie)">Finger- oder Fußnägel</a><sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder <a href="Haare" class="mw-redirect" title="Haare">Haare</a><sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> verwendet werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus_in_Deutschland">Rechtsstatus in Deutschland</h2></div>

<p>Pethidin ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 des <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">BtMG</a> ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><i>Alodan</i> (A), <i>Demerol</i> (USA), <i>Dolantin, Dolcontral</i> (D), <i>Pethidin</i> (D, CH)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><i>Fachinformation Dolantin.</i></li>

<li>E. Burgius: <i>Intensivkurs allgemeine und spezielle Pharmakologie.</i> Urban & Fischer, München/Jena 2001, ISBN 3-437-42611-7.</li>

<li>L. E. Mather, P. J. Meffin: <i>Clinical pharmacokinetics of pethidine.</i> In: <i>Clin Pharmakinet.</i> 3, 1980, S. 490 ff.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rxlist.com/demerol-drug.htm">Demerol.</a> RXList.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5.0–5.8</span>, 2006.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pethidin&rft.btitle=Europ%C3%A4ische+Pharmakop%C3%B6e+5.+Ausgabe&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.volume=5.0-5.8" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-01265"><i>Pethidin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-EuropäischesArzneibuch-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EuropäischesArzneibuch_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Europäisches Arzneibuch.</i> 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 3620–3621.</span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/57-42-1">Meperidine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4058">4058</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-pheur80-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pheur80_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4509.</span>

</li>

<li id="cite_note-sigma-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M3142">Meperidine hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M3142?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. etwa L. Lindgren, L. Saarnivaara, J. J. Himberg: <i>Comparison of i.m. pethidine, diazepam and flunitrazepam as premedicants in children undergoing otolaryngological surgery.</i> In: <i>British Journal of Anaesthesiology.</i> Band 51, 1979, S. 321 ff.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">O. Eisleb, O. Schaumann: <cite style="font-style:italic">Dolantin, ein neuartiges Spasmolytikum und Analgetikum (Chemisches und Pharmakologisches)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Deutsche_Medizinische_Wochenschrift" title="Deutsche Medizinische Wochenschrift">Deutsche Medizinische Wochenschrift</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>65</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>24</span>, 1939, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>967–968</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-0028-1120563">10.1055/s-0028-1120563</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pethidin&rft.atitle=Dolantin%2C+ein+neuartiges+Spasmolytikum+und+Analgetikum+%28Chemisches+und+Pharmakologisches%29&rft.au=O.+Eisleb%2C+O.+Schaumann&rft.date=1939&rft.doi=10.1055%2Fs-0028-1120563&rft.genre=journal&rft.issue=24&rft.jtitle=Deutsche+Medizinische+Wochenschrift&rft.pages=967-968&rft.volume=65" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Harry Auterhoff: <i>Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie</i>, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 343.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.</span>

</li>

<li id="cite_note-izenwasser-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-izenwasser_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Izenwasser S, Newman AH, Cox BM, Katz JL: <cite style="font-style:italic">The cocaine-like behavioral effects of meperidine are mediated by activity at the dopamine transporter</cite>. In: <cite style="font-style:italic">European Journal of Pharmacology</cite>. 297. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1–2</span>, Februar 1996, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9–17</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0014-2999%2895%2900696-6">10.1016/0014-2999(95)00696-6</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8851160?dopt=Abstract">PMID 8851160</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pethidin&rft.atitle=The+cocaine-like+behavioral+effects+of+meperidine+are+mediated+by+activity+at+the+dopamine+transporter&rft.au=Izenwasser+S%2C+Newman+AH%2C+Cox+BM%2C+...&rft.date=1996-02&rft.doi=10.1016%2F0014-2999%2895%2900696-6&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=European+Journal+of+Pharmacology&rft.pages=9-17&rft.pmid=8851160&rft.volume=297.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

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